Urodził się 12 kwietnia 1962 roku w rodzinie ludowców. Wychował się w Jackowie Górnym, gdzie jego dziadek i ojciec, znani w okolicy działacze, prowadzili gospodarstwo rolne. Chcąc dochować rolniczej tradycji rodzinnej rozpoczął edukację w Zespole Szkół Rolniczych w Golądkowie. Po maturze ukończył studia na kierunku zootechniki w Szkole Głównej Gospodarstwa Wiejskiego w Warszawie. Uzyskawszy dyplom studiów wyższych powrócił do rodzinnego gospodarstwa, które do dnia dzisiejszego prowadzi wraz z najstarszym synem.
W czasie studiów należał do Ludowego Zespołu Artystycznego „Promni”, który założyła Zofia Solarzowa – pedagog i współtwórczyni uniwersytetów ludowych. Solarzowa zwana przez studentów „Babulą”, miała znaczący wpływ na dalszą drogę społeczną i zawodową wielu wychowanków, w tym Jarosława Kalinowskiego.
Swoją aktywność publiczną rozpoczął w 1981 roku, gdy dołączył do Związku Młodzieży Wiejskiej. W kluczowym dla polskich przemian roku 1989 wstąpił do Polskiego Stronnictwa Ludowego, by rok później, w pierwszych od 40 lat wyborach samorządowych, zostać wójtem w swojej rodzinnej gminie Somianka. Okres siedmiu lat spędzonych na pracy samorządowej zaowocował nie tylko zdobytym doświadczeniem, ale także uznaniem społeczności lokalnej, która przyznała swojemu włodarzowi tytuł Honorowego Wójta Gminy Somianka.
Pierwszym sukcesem w polityce krajowej było uzyskanie w 1993 roku mandatu posła z okręgu siedlecko-ostrołęckiego. W swojej pierwszej kadencji pełnił funkcję sekretarza Klubu Parlamentarnego PSL. Praca na Wiejskiej była doceniana przez wyborców, co pozwoliło mu zasiadać w ławach sejmowych od II do VI kadencji. W tym czasie był przewodniczącym Klubu (2000-2001), dwukrotnie, w 2005 i 2007 rok, został wybrany wicemarszałkiem Sejmu RP, pełnił także pracował jako współprzewodniczący Zgromadzenia Parlamentarnego Sejmu i Senatu RP i Sejmu Republiki Litewskiej.
W 1997 roku wszedł w skład rządu Włodzimierza Cimoszewicza, gdzie pełnił funkcję wicepremiera i ministra rolnictwa i gospodarki żywnościowej oraz przewodniczącego Komitetu Rozwoju Regionalnego Rady Ministrów. Ponownie funkcję wicepremiera i ministra rolnictwa i rozwoju wsi pełnił w latach 2001-2003. Był w tym czasie również przewodniczącym Rady Informatyzacji Wsi oraz współprzewodniczącym Komisji Wspólnej Rządu i Episkopatu.
Dwukrotnie, w 2000 i 2005 roku, kandydował z ramienia PSL na stanowisko Prezydenta RP.
Ukończenie podyplomowego Studium Wspólnotowego Prawa Rolnego w Instytucie Nauk Prawnych PAN oraz wiedza i umiejętności z zakresu polityki rolnej, które zdobywał podczas wieloletniej pracy sejmowej i rządowej, pozwoliły mu na debatowanie o rolnictwie nie tylko na poziomie krajowym. W 2002 roku zasłynął jako jeden z najskuteczniejszych negocjatorów warunków przystąpienia Polski do Unii Europejskiej. To dzięki jego twardej i konsekwentnej postawie podczas rozmów w Kopenhadze polscy rolnicy zyskali: podwojenie dopłat bezpośrednich, zwiększenie kwoty mlecznej o 1,5 mln ton, zwiększenie wsparcia finansowego dla gospodarstw niskotowarowych, czy też zwiększenie funduszy na rozwój wsi i dobre warunki w zakresie ochrony ziemi przed wykupem. Gdyby nie przeforsowana przez niego propozycja uproszczonego systemu dopłat ponad połowa polskich rolników nie dostałaby ani złotówki dofinansowania.
Politykę na arenie europejskiej kontynuował jako poseł do Parlamentu Europejskiego wybrany w 2009 i 2014 roku przez mieszkańców Mazowsza. W Brukseli oczywiście nadal zajmuje się rolnictwem pracując w Komisji Rolnictwa i Rozwoju Wsi Parlamentu Europejskiego. To dzięki jego staraniom po raz pierwszy w dokumentach unijnych znalazł się zapis o konieczności wyrównania dopłat dla rolników w całej Unii.
Działacze PSL doceniając jego zaangażowanie polityczne wielokrotnie wybierali go do władz wojewódzkich (był prezesem wojewódzkim w Ostrołęce), a także krajowych partii. Od 1997 do 2004 roku był prezesem Stronnictwa, a od 2008 roku nieprzerwanie pełni funkcje przewodniczącego Rady Naczelnej PSL.
Od 2004 roku prezesuje również Stowarzyszeniu „Promni”, założonemu przez byłych członków zespołu „Promni”. Jest inicjatorem trzytomowego wydawnictwa popularyzującego idee i twórczość Zofii Solarzowej.
Pomimo licznych obowiązków i funkcji priorytetem dla posła od zawsze pozostaje rodzina. Jarosław Kalinowski to szczęśliwy i dumny mąż Aleksandry, ojciec trzech synów i dwóch córek, dziadek ośmiorga wnucząt, z którymi spędza każdą wolną chwilę.